万历距沈万三时代已两百多年，沈万三仍是名满天下，妇孺皆知，可见，沈万三确乎是一个具有轰动效应的人物。为什么大家叫他这样一个古怪的名字呢?据董谷《碧里杂存》等资料解释，明朝初年称巨富为“万户”，姓后加“万”，是当时对富人表示敬意的一种习惯称法。又，当时人分五等，曰：“奇、畸、郎、官、秀。”奇最低，秀最高。称“秀”的人家产须在万贯以上，沈氏排行第三，家有亿万资产，故称以沈万三秀或沈万三。可见，他的名字是尊称、排行与户等的合称。传说中的江南首富沈万三，富得让朱元璋都垂涎，以至于招来杀身之祸，家破人亡。他到底富到什么程度，历史上留下了许多有趣的传说。
炫富招来了灭顶之灾
据《留青日札》记载，当朱元璋打下江浙后，沈万三与其弟万四(沈贵)在两浙豪富中首先输粮万担，献白金五千两，以佐用度，“太祖军食，多取资焉”。但是贪得无厌的朱元璋却要“务罄其所有金”，想方设法来消耗他的家财。
-据董谷《碧里杂存·沈万三秀》记，有一次，朱元璋在月朔(即初一)日召见他，给他一文钱要他生利，从初二开始，一文取两文，初三日取四文，初四日取八文，每天翻一倍，亦即按等比级数增长，以一月为期。沈万三不知就里，欣然接受。哪知回家一算，一月之后，该付给朱元璋利息为五亿三千六百八十七万九百十二文。按，洪武钱每一百六十文重一斤，则共计三千三百五十五万四千四百三十二斤。沈氏虽富，但哪里经得起这样的盘剥?除了巧取，还有豪夺。有一次，朱元璋召见沈万三，要他每年“献白金千铤，黄金百斤”，还命他造六百五十间廊房，养数十“披甲马军”，并对他的田产每亩征九斗十三升的重税。
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沈万三大概也明白树大招风的道理，所以想主动报效以保平安。明洪武六年(1373)前后，当他得知京城(今南京)要筑城墙时，就主动承担了修筑洪武门至水西门城墙的任务。当时的南京城墙全长三万七千一百四十米，合七十四华里多，朱元璋的筑城计划，仅造砖一项，便涉及一部(工部)、三卫(驻军，相当于军区)、五省、二十八府、一百一十八县，另有三个镇。而沈万三一人负责的城墙，占整个工程量的三分之一，他以一家之力，是怎样如期完成的?没有人知道。今南京水西门外，有座赛虹桥，相传为沈万三儿媳所建。明人记载，沈万三建造数桥之后，很是得意，便在家中炫耀。谁知儿媳很不以为然，便用私房钱悄悄建了一座桥。该桥“工巧宏丽”，比公公所造之桥有过之而无不及，人们把它叫做“赛公桥”——儿媳尚且如此，可见沈家确实实力不凡。
沈万三处于事业巅峰时，他的弟弟沈贵(万四)已看到危机，曾写诗劝他说：“锦衣玉食非为福，檀板金樽亦可休。何事百年长久计，瓦罐载酒木绵花。”要他低调做人，从事耕织，但沈万三没有听从他弟弟的话，终于招来了灭顶之灾。
沈万三何以富甲天下?民间有许多有趣的传说。清代著名文人褚人获《坚瓠集·聚宝盆》载：沈万山年轻的时候，家里贫穷，有一天，梦见一百多个身穿青衣的人求他救命。第二天早上，他见一渔翁捉了一百多只青蛙，准备剥剐了拿到市场上去卖。万三联想到昨夜的梦，动了恻隐之心，就拿钱买下，放生于池中。当天晚上，青蛙们呱呱地叫了个通宵，吵得他睡不着觉。早晨起床后准备去驱赶，只见它们都环绕着一只瓦盆蹲着，他很觉得奇怪，于是便把那只瓦盆抱回了家。有一天，万山的妻子在盆中洗手，把一支银钗掉在盆中，不料银钗一变二、二变四，不一会儿已是满满一盆，数也数不清。随后拿金银来试也是一样。从此之后，沈万山开始富甲天下。
张岱《明纪史阙》也有相同的记载，不同的是，在朱元璋欲诛而赦之后，沈万山才交出聚宝盆，然后埋于城下的。
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此外，还有乌鸦石、马蹄金等很多神话似的传说，不一而足。孔迩《云蕉馆纪谈》记：“沈万山，苏州吴县人也。家贫无产，以渔为生。一日饭毕，就水洗碗，碗忽坠水中。因撩之，不知碗之所在，但觉左右前后，累累如石弹，乃尽取之。识者曰：此乌鸦石也，一枚可得钱数万。因以富。或曰：夏日仰卧渔船上，见北斗翻身，遂以布襕盛之，得一勺。及天明，有一老者引七人挑罗担七条而至，谓曰：汝为我守之。言讫忽不见。启视，皆马蹄金也，以此致富。”这些传说都很有趣，既反映了民间的财富幻想，也显示了人们对沈万山暴富的迷惑不解，因此当然不是沈万山富有的根源。沈万三发财致富的真正原因，大致有以下三种说法。
一是垦殖说
根据这些资料，专家们推测：沈万三的父亲从湖州南浔迁居到长洲县东蔡村以后，辛勤耕作，充分开发了当地大片抛荒的肥沃田土。由于经营得法，占田日广，沈家转为招纳佃户、出租田地、雇用长短工和发放高利贷的大地主。到沈万三兄弟掌管家业时，就已经拥有地跨数县的良田。江南经济发达，在宋元之际未受到什么破坏，到元朝后期已为全国之冠。
苏州和杭嘉湖地区历来是闻名全国的“粮仓”，素有“苏湖熟、天下足”之说。沈万三拥有田产数千顷，自然有大量的稻米作为商品出售。而当时的北方，包括元大都(北京)在内所需食粮，主要靠南方供给，沈万三一定也是“售粮大户”。可见，沈万三家族主要是靠垦殖起家，辅以农产品交易，逐渐发展成为江南第一富豪的。
二是赠与说。
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这些资料都说，沈万三的财富，均得之于陆德原的赠与，事实果真如此吗?明都穆所辑的《吴下冢墓遗文》中，收有一篇很不常见的《陆德原墓志铭》，略谓：陆德原字静远，长洲甫里(今甪直)人。家有资产，又得族田千亩。他在家乡办起了甫里书院，被署为山长，曾捐资重建长洲县学。调任徽州儒学教授后，又出资修州学。至元六年(1340)回苏州买木料时病逝。有子八岁，长女赘徐元震，次女刚生三个月。这篇铭文出于陆氏同僚、儒学提举黄晋之手，有力地证实陆氏并无出世当道士的事，况有入赘之婿、幼小之女，更无送财与外人的道理。
沈万三很可能帮陆德原管过账，购运过木材，甚或接受过一定的赠与，但全盘接受陆家财产，则可能是讹传。
三是通番说。
这里所说的“通番”，指的是海外贸易。据《吴江县志》载：“沈万三有宅在吴江二十九都周庄，富甲天下，相传由通番而得。”孔迩《蕉馆纪谈》说沈万三“乃变为海贾，遍走徽、池、宁(国)、太(仓)、常(州)、镇(江)豪富间，转辗贸易，致金数百万，因以显富”。著名历史学家吴晗也说：“苏州沈万三之所以发财，是由于做海外贸易。”最有可能的情况是，沈万三家族以垦殖为根本，可能接受过一些来历不明的资产，并以此为资本开拓商业，并大胆通番，开展海外贸易，从而一跃而成为巨富。