在赵匡胤职业生涯的最初阶段，他设想靠自己的一身武艺出人头地并非难事，于是一人一骑开始了南下投军的流浪生涯。这期间，几乎没怎么吃过苦的赵匡胤受尽了世人的冷眼，也终于懂得了什么叫世态炎凉。
流浪生活是艰难的，这种艰难让他有几次几乎饿晕了，但是他依旧不停止脚步。后退，就只能回家看到父母妻子的困境。前进，前面不一定是锦衣玉食、荣华富贵，不一定能够在这乱世成就一番事业。但是，唯有前进才有机会，后退就是自我埋葬。况且，赵家祖上虽不算显赫，却也是大户，他一定要把这个家撑起来。就是这些念头，让赵匡胤继续南下寻找机会。而且这种流浪生活的艰辛，也是一种磨练，形成了他沉稳的性格，锻炼了他坚强的意志。
公元948年年底，他来到了江汉平原，据说在这里他做了一首有名的《咏日》诗：
“欲出未出光辣达，
千山万山如火发。
须臾走向天上来，
赶却流星赶却月。”
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赵匡胤少时虽说不爱读书，看到平原上红彤彤的太阳跃出地面，心中不免有所感触，这才吟出这首稍显粗俗的诗句。越是落魄的境地，越要奋斗出一个名堂!永不服输的赵匡胤继续追寻自己的梦想，他并没有意识到前面正有一个大好机会在等着他。
经过长途跋涉，他来到汉水边的重镇襄阳。襄阳虽然不是一个大地方，却也是一个军事和商业重地，五代以来，这里向来是兵家必争之地。在这个地方，赵匡胤没有任何认识的人，为了填饱肚子，他跑到一个和尚庙，希望大慈大悲的佛教徒能赐给自己一些吃的，住一些时日。正好寺庙外有一块地，长着鲜嫩的莴苣菜，赵匡胤毫不顾忌地拔一棵塞进嘴里。一个和尚出来了，见到衣着破烂的赵匡胤那种饥渴状，也没有阻止。
吃罢莴苣菜，赵匡胤看天色已晚，四处也无借宿的人家，就算有他也身无分文了，便打算在这寺庙借宿。谁知乱世之中，人人自危，连一心向善的僧人也不例外，寺院那么多嘴巴要吃饭，乱世中香火不旺，哪里轮得到收留一个叫花子。这僧人不愿意让赵匡胤进寺庙。赵匡胤一时性急，竟跟僧人动起手来。
后来还是寺庙的方丈大师出面，他看到这壮汉方面大耳、眉清目秀、仪表堂堂，或许真不是一般人。于是就邀请赵匡胤进入寺庙，热情款待。
据说这方丈大师也是位高人，他看出赵匡胤不是凡人，生有帝王之相。二人在寺院里彻夜长谈，谈起这天下时局变化。赵匡胤长叹一声道：“中原纷乱，天下百姓处在水深火热之中，不知天下何时能够太平?”
方丈大师神秘地说：“真龙天子已经现身，百姓之福到了。”
见方丈有如此见识，赵匡胤对他更加尊敬，听他教诲。方丈说：“贵人将来征战沙场，要以天下苍生为念，戒杀好生，切不可滥杀无辜。这样才能统一中原。”
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史实中到底是否有这个异人方丈，我们不得而知。但是赵匡胤确实在襄阳一个寺庙借宿，被僧人赠以银两，而且走的时候得到了指点——一直向北，定会遇到贵人。
原来，这方丈消息灵通，他得到了一个重大的消息：后汉大将郭威，奉朝廷之命，为了抵抗北方契丹的入侵，正招兵买马，扩充实力。对于赵匡胤这样的武学之才，这正是一个大好的发展时机。
于是，赵匡胤听信了方丈的指点，北上寻找郭威的驻军。这一次，将为他的人生带来极大的转机。
且说赵匡胤在北上寻找贵人的途中，来到了归德(今河南商丘)，再次遇到一个神庙，是有名的“高辛庙”。“高辛”就是上古五帝之一的帝喾，他“生而神灵，自言其名”。
赵匡胤想到自己前途尚未明了，心中感触，便想进庙里为自己占卜。香案上摆着占卜用的筊，占卜时以两个筊一仰一俯为吉利的“圣筊”。赵匡胤想占卜自己北上是否能当个小校，结果不吉。他不甘心，就往大了说，一直到了节度使，“圣筊”都没有出现。再往上就是天子了，难道要做天子不成?他这样问，果然，在天子这一卜，他获得了吉兆。
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在今天看来，这是迷信的做法。不管当时是否属实，但是赵匡胤在颠沛流离的流浪生涯中，经过对天下时局的观察和思考，心中已经有了一个志向，这种志向不断提醒他去努力实现。
在赵匡胤流浪的这几年，他沿途留下了很多传说，一直为后人津津乐道。如千里送京娘、太祖长拳、赌输华山等。这些故事是口头相传下来，后来通过文字、戏剧等形式表达出来，传至现在。赵匡胤是历史上传说典故最多的皇帝之一，从这一点就能看出来他少年时好打抱不平、仁厚、霸道等性格特征。