楚、秦两国的恩怨，说来实在话长。历史上就流传着一句话叫做：“楚虽三户，亡秦必楚!”而预言者便是一位在史册中以“南公”留名的楚人，预言的时间，就在楚怀王客死咸阳之后，距离秦亡近百年。
公元前226年，当时的楚国，已经把都城迁徙到今安徽的寿春，虽然离中原更远了，但从北方不断传来的噩耗，仍足以令楚国君臣寝食难安。其实楚人都明白，此刻秦国统一天下唯一的障碍，也只有楚国了。
事实是，在吴起改革失败后，楚国的国力一直在走下坡路，看似锦绣堂皇的大国，实则日落西山，颓势难挽。当年吴起来到楚国，针对楚国国家结构松散、中央权威削弱、贵族骄横跋扈的特点，雷厉风行，罢免那些光领俸禄不干实事的官僚，严格纪律以提高办事效率，加强军事训练以提高楚军战力，无疑是给昏睡的楚国打下了一针兴奋剂。在吴起执政期间，楚国东边击破百越，中间抗衡三晋，西边敲打秦国。当彼之时，秦人之畏惧楚国，犹如今日楚人之畏惧秦国。
但是那些被私欲填满胸壑的贵族，显然对吴起振兴楚国的成就视而不见，却对自己个人和家族既得利益的少许损失怨恨难平，当支持吴起的楚悼王去世，他们便迫不及待地在丧礼上发难，急中生智的吴起逃入灵堂，躲避在楚悼王的尸体边，希望能够因此逃过一劫。然而暴徒已经杀红了眼，他们不计后果地冲进灵堂，乱箭齐发，将活人吴起和死人楚悼王统统射得如刺猬一般。
吴起死后，人亡政息，楚国的改革，半途而废。倒是偏僻的秦国后来居上，虽然商鞅也难免一死，但改革事业却被秦人继承，不断深化……吴起和商鞅一样，都是单身匹马来到一个陌生的国家，得到国君的信任，大刀阔斧地实施改革，并且都得罪了旧权贵，为改革事业而牺牲。但是商鞅的事业得到了继承，吴起在楚国的努力却付诸流水，原因何在?
这个问题，固然可以从楚国的内部旧势力之强大以及楚国所面对的国际环境来找到一些因素，但最直接的原因，恐怕只有一个，那就是时间。商鞅在秦国的变法，最早开始于前359年他出任左庶长，结束于前338年，秦孝公崩，惠文王即位，商鞅遇害。由此计算，商鞅在秦国执政长达21年。那么，吴起得到了多少时间呢?
吴起入楚，史书上并无明确记载，只说是魏武侯即位以后，吴起受到猜忌，因而离开魏国，来到楚国。魏武侯即位是在公元前396年，吴起在魏武侯即位后还做了多年的西河守。由此看来，到公元前381年楚悼王去世，吴起在楚国执政时间最多不会超过十年。要注意，楚国的国土规模比秦国大好几倍，所面对的国际形势又远比偏僻的秦国复杂，而吴起的执政时间如此短暂，难怪一场暴乱，就将楚悼王和吴起的努力断送。但这个时候，楚国好歹还没露出败相来。真正的吃亏，是在吴起死后50年，楚怀王在位的30年中，楚国真正完成了从华南虎向老绵羊的角色转变。然而楚怀王即位之初，似乎很有一点改革的理想抱负，他任用屈原，为他编制新的法令，彰明法度，举贤任能，改革政治，颇有一番新气象。
到十一年，苏秦主持的六国反秦大联盟，楚怀王还当上了盟主，虽然没多久就作鸟兽散，但毕竟反映了楚国当时的国际地位尚在一流之列。转变从怀王十六年开始，当时楚国和另一强国齐国紧密团结，当时秦国虽强，却还不具备“同时打赢两场战争”的能力，于是开始实施“拉一个打一个”的政策。这一年，秦王派张仪引诱怀王说，秦愿意把从前从楚国夺取的商於之地方六百里还给楚国，并和楚国永结同心，世代友好。这等好事，岂不令楚王动心!当然张仪是有条件的，楚国必须先和齐一刀两断。于是利欲熏心的怀王立马就和齐国断绝同盟关系，派了一个将军陪同张仪到秦去领取商於之地方六百里。
结果张仪一到咸阳，就吃醉老酒从车上掉下来摔伤了腿，三个月不上班。楚国当然也就得不到张仪许诺的土地。楚怀王拿不到土地，还以为秦国是嫌他与齐国断绝关系不够彻底，又派了个骂坛高手宋遗去辱骂齐王，硬生生把齐推到了秦的怀抱。结果这边楚齐联盟破裂，那边秦和齐倒是勾搭上了。张仪一看目的已经达到，晃晃悠悠出来，戏弄楚国说：“为什么还不去领取土地，从这个街道到那个街道，好大一块地，一共足足有六里。”六里?楚怀王再愚昧，也晓得自己受骗上当了，立刻向秦宣战。
这一仗，整整打了一年，从今河南境内的丹阳一直打到陕西境内的蓝田，楚怀王把全部家底都押了上去。打到关键时刻，把国际关系搞得一团糟的怀王尝到苦果，韩、魏趁楚军主力在西北与秦军苦战之际，偷袭楚国，打到了今湖北境内的邓。怀王只好从西北撤军，结果不但商於之地方六百里拿不回来，把汉中也给丢了，士兵阵亡超过十万，将领被秦军俘虏的达七十馀人。
这亏吃大了。不过秦国对于楚国的怒气，似乎也有所顾忌。因此到了次年，秦又表示愿意把半个汉中还给楚国，恢复友好关系。应该说这笔交易对于刚遭大败的楚国，还是可以接受的。但是楚怀王却发了戆大脾气，愿得张仪，不愿得地。结果张仪哈哈一笑，大模大样地就来到郢都。花了点金银贿赂楚王的左右靳尚，靳尚对怀王说，如果杀了张仪，秦王发怒，楚国与秦国关系就糟了。列国看见楚秦交恶，必然轻视大王了!
楚怀王一听就把杀张仪的心去了一半，到床上又被幸姬郑袖柔言细语一忽悠，怀王简直又把张仪当成了良师益友。张仪一走，屈原从齐国回来了，问怀王：“为什么不杀张仪?”怀王一想，是呀，我怎么就没杀了他呢?当下又后悔了，派人追杀张仪，但哪里还有张仪的人影。这样过了若干年，到二十四年，秦、楚又友好起来，结了亲家。二十五年，怀王入与秦昭王在黄棘约会，大谈秦、楚两国要世世代代友好下去。
这一次黄棘会谈，是楚国外交政策从联齐抗秦到媚秦的重大转折。屈原强烈反对楚怀王亲近秦国的政策，但是楚怀王对他不屑一顾，把他驱逐出郢都。屈原的见识在楚国政界当属一流，但是不但得不到重用，却被流放汉北，心中的郁闷，不言而喻。然而屈原的失意只是个人的哀伤，怀王的失策却将整个楚国断送。此后秦、楚关系一度进入蜜月期，二十六年，齐、韩、魏三国伐楚，楚把太子送到秦当人质，秦派兵救楚，击退三国联军。但是到了二十七年，因为一场决斗，在秦国当人质的楚太子杀了一个大夫，逃回国内。于是秦楚战端又起。这一会，秦、齐、韩、魏四国联军攻打楚国，杀了楚将唐眜。战争持续到怀王三十年，楚王收到秦昭王的国书，说是要重拾旧好，会晤地点放在秦国的武关，时间为某年某月某日，不见不散。
楚怀王左思右想，他若不去，秦国便会说楚国拒绝和解，战争责任在楚不在秦。但若是去了，难保偏差。他犹豫不决，贵族宗室们也是七嘴八舌，怀王一咬牙，一跺腿，最后还是去了。这一去又如何呢?怀王一到武关，秦人就把他给绑架了，逼迫他割让巫、黔中。楚怀王这个气啊，你秦也算是个泱泱大国，做人不可以无耻到这个地步!到了这个地步，怀王也豁出去了，咬紧牙关，面对秦国拟定的和约，死也不签。国内为了对付秦的讹诈，也立了新君，结果秦国没得到太大便宜。
楚怀王被囚禁了两年，居然找到机会成功脱逃。不过秦关闭了去楚国的道路，怀王回不了楚，只好走小路去赵国。但是赵国怕惹祸上身，拒绝接纳。怀王又想转去魏国，这时秦国追兵杀到，逮捕怀王，重回咸阳。怀王又气又恨，回想自己的人生，真是太失败了，于是郁闷得病，一年后死在了秦国。
怀王的死，引起国际舆论对秦国的一片指责，秦的国际声誉大大受损，但奉行实用主义的秦国根本不在乎这个。而受害者楚国在新君治理之下，也依然不能振作。但是怀王也怨不得他人，大错是他自己一手铸成的。怀王前期，楚与齐两大强国联合，对秦是一个严重的制约。无论楚或齐，单打独斗，都不是秦的对手。二者联合起来，秦犯楚则齐助楚，秦犯齐则楚助齐，秦国的扩张，就不那么容易了。因此，秦国处心积虑地布局，正是要把楚与齐这对好搭档拆开，而楚怀王不明形势，冒冒失失地断绝了与齐的联盟，转而与秦交好。但是秦的本意是要削弱楚国，所谓“友好”，不过一个甜蜜的陷阱而已。所以楚怀王欣然赴约，只能换来客死他乡的悲惨结局。