梁山泊先后经历了三任寨主，王伦、晁盖和宋江。这三人出身经历不同，行事风格迥异，在江湖上的名声、影响和号召力也是大不相同。然而，他们能够成为梁山泊寨主，肯定不是泛泛之辈，必定都有其过人之处。比如说王伦，他既不会武艺，又不懂的“文学”，心胸还那般“促狭”，杜千凭什么要让给他当山寨寨主?王伦当上梁山泊寨主也不是一天两天了，官军也不是征剿过一次两次了，为什么梁山泊还能存在下去?这从另一个侧面说明，王伦也不是一无是处，肯定也有他的长处。这个长处是什么呢?就和晁盖、宋江一样的共同之处——疏财，能谋财!区别在于，晁盖、宋江的疏财是一种主动行为，而王伦是一种被动的行为。
说晁盖、宋江不贪财这个没有人有异议。当然了，像“仗义疏财”这种概括性的语言还要有具体事例来支撑，否则也是不能令人信服。既然如此，我们就来看看三个人的具体事例。
先说晁盖。刘唐打听到，北京大名府梁中书要给丈人蔡京过生日，弄了十万贯珠宝财物，唤做生辰纲。刘唐是东潞洲人，千里迢迢跑来找晁盖，为的是“献此一套富贵”给他，为什么?就是因为山东、河北多有人前来投奔晁盖。还有蓟州的公孙胜，本州的吴用，他们都知道有这样一件事情，他们共同想到的一个人都是晁盖，可见晁盖在江湖上不是浪得虚名。在一件具体小事上，也能看出晁盖仗义疏财。雷横捉了刘唐，晁盖并不知道刘唐是个什么来路，而雷横也并没有什么证据表明刘唐就是个贼，但他还是给了雷横十两银子。后来生辰纲事发，晁盖、吴用等人准备通过三阮处上梁山泊，有些庄客不愿意跟随前去，晁盖都“赍发他些钱物，从他去投别主”。这种惶急奔命之时的舍财行为，更能说明晁盖的仗义。还有，当他在梁山站稳脚跟后，把报答宋江当作是“第一件要紧的事务”，一出手就是百两黄金。就是公孙胜回家探望老母这样的事情，晁盖也是拿出金银给他作为路费。只有做头儿大哥的疏财，不是个守财奴贪财鬼，下面的小兄弟才会多得些好处。显然，刘唐、公孙胜、吴用自愿以晁盖为主，他们给予晁盖的这份信任，晁盖受得起。
宋江的外号是及时雨，人有困难遇到他，就像是旱天下了雨一样。实际情况也是，他自己本身在逃亡之中，还拿出银子给武松。坐牢时开销很大，他给李逵还了赌债，还一下子给了他五十两银子。如果说这些都是一些好汉，不能说明问题，那么，在一些普通人那儿也能体现出宋江的仗义疏财。宋江经常资助唐牛儿，因而唐牛儿唤他做“孤老”;卖汤药的王公，宋江答应送给他“一具棺材”。古人把殡葬看得很重，给人一具棺材，这对普通人来说是一种很大的赐予，因而王公才会说：“老子今世不能报答，后世做驴做马，报答押司。”尽管这事情不知道有没有做成，但任何人都不会怀疑宋江说的是虚话。就是宋江娶来阎婆惜，最开始也是出于同情，同样是一种疏财行为。如果不涉及钱财的来源，宋江的疏财行为的确是无人能及。
王伦舍财，是不是“疏财”，需要辩证地看。
林冲上梁山，王伦害怕他好武艺，一旦识破他的手段，强占山头，自己没法迎敌。因此，为了“免致后患”，他只好“发付他下山”。王伦用的是什么办法呢?请林冲赴宴。酒席快要散了的时候，“王伦叫小喽罗把一个盘子，托出五十两白银，两匹纻丝来”，让他“寻个大寨安身歇马”。不管怎么说，这也是一种舍财。林冲正在性命攸关时刻，又能到哪里去安身?所以，王伦又让他取一个投名状来，这就引出了另一个人——杨志。
杨志失陷了花石纲被免职，他“收的一担儿钱物，待回东京枢密院使用”，打算官复原职。正好赶上林冲要一个投名状，这担钱物被林冲弄到了山上。王伦看他好武艺，就想让杨志留下来挟制林冲。由于杨志还心存幻想，所以执意要走，说：“如不肯还(行李)，杨志空手也就去了。”王伦留他住了一宿，第二天吃过早饭，“众头领叫一个小喽罗，把昨夜担儿挑了”，一齐把杨志送下山去。
晁盖生辰纲事发，带着六位好汉上了梁山，听了他们的所作所为，王伦一时间惊得说不出话来。王伦“心内踌躇”，也就有了不留晁盖等人之心。当然了，王伦要送走晁盖的路数和此前送林冲时一样——送银子。“看看饮酒至午后，王伦回头叫小喽罗取来。三四个人去不多时，只见一人捧个大盘子，里放着五锭大银子。”假如四个人，每人五个，总共是二十锭大银，每锭大银是五十两，就是一千两银子。这时候的梁山泊，还没有多大家业，一次出手千两纹银，这王伦也算是出手大方，至少算不上小气。
如果说，王伦对于晁盖那是宁可倾家荡产也要送走，因为面临着山寨寨主之位即刻失去，不得不这样做。那么，面对着林冲、杨志来说，则完全能够说明他不是个守财奴。林冲是单身一人上的梁山，假如王伦吝啬钱财，他应该有很多方法送走林冲。可能会说，凭林冲的武艺，王伦、杜千、宋万三个人加在一起也不是对手。但这是在人家地盘上，并不是在战场上任你驰骋。林冲下山去取投名状，遇到过一个二三百人的商队，他没敢动手，这个山上可是有七八百人呐!更何况，王伦可以使用阴招的。当然了，使用阴招不是好汉行为，但问题是，谁又把王伦当做好汉看待来着?所以说，王伦心胸狭窄，容不得人不假，可是在钱财上，还不是看得比命很紧。还有杨志那担钱物，这本来就是林冲的缴获，留下来不行吗?绿林好汉本身就是打家劫舍的强盗，放在你家里他都可以去抢，已经抢来了还能不是他的吗?如果留下财物，还有可能留下杨志，用强盗的理论来对待这个问题，很容易就会这样做，但是王伦还是没有这样做。
拿银子打发人走，而不是直接拒绝或者想坏招“黑”人，所以，王伦和李忠等山头大当家还是不一样得。正因为如此，李忠等人不能够自立，而王伦的梁山还是存在了下来。再加上优越的地理位置，这梁山也就成了好汉们的向往。
梁山好汉大多是贪财的，那些开黑店、开赌场独霸一方收保护费份子钱的就不用说了，为了钱财他们可以杀人!就是武松、李逵甚至鲁智深这样的人也是贪财之人。武松在柴进庄上，人家只拿他当一般客人对待，他就受不了，宋江给他一些钱财，他就在宋江面前甘心当小弟。在鸳鸯楼上，武松杀了张都监蒋门神等人，不是想尽快离开这最危险的地方，而是先拿几件银酒器揣在怀里，这会让人怎么看?在江州，李逵见了向往已久的宋江，诓骗了宋江十两银子，酒也不顾的吃，马上拿去赌钱翻本去了。要知道，这个李逵可是个嗜酒如命的主儿，喝酒期间碗小了都不痛快!后来宋江给他还了赌债，又给了他五十两一锭大银，从此后，宋江哥哥就是要了他的脑袋也不怨。李忠、周通占住桃花山，“放着许多金银，却不送与”鲁智深，“直等要去打劫得别人的”，才肯相送。鲁智深更绝，趁他俩下山打劫的机会，把他们的“桌上金银酒器，都踏扁了”，然后从后山“乱草处滚将下去”，扬长而去。他们这些人所以不被人们贴上吝啬鬼的标签，只在于，他们会拿着钱财去救危济困，尤其在好汉间，他们大多都非常仗义。
不贪财的王伦为什么会死呢?这是一种现象，绿林山头的火并。文学作品离不开现实，大多数情况下，绿林山寨寨主的更替，就是晁盖代替王伦和宋江代替晁盖同样的情况。而王伦这种情况应该是更多，鲁智深夺取二龙山，也是类同情况。实际上，一旦坐上寨主之位，就不能太过吝啬，否则，你这把交椅就坐不住。绿林好汉不都是做下弥天大罪才去占山头的，有些人，尤其是小喽罗，他们是为生活所迫才去当“贼”的，你一个吝啬鬼当寨主，谁会长期跟着你干?就像那个李忠，在绿林山头当中也算是一个“老资格”了吧?可就是没什么大发展，为什么?除了地理因素，关键就是他那个吝啬所致。
如此看来，王伦、晁盖、宋江三任梁山寨主，他们的共同之处在于疏财，区别只在于王伦是被动的舍财，不是仗义，是一种心胸狭隘的另类算计。由此看来，当一个山大王也不是一件容易的事情，要能聚财，肯疏财，还得能容纳人才。否则，这寨主也是坐不稳的，就像王伦一样。