历来评论《金瓶梅》者，论及西门庆形象，大多以“淫主”、“奸恶”目之。以传统道德立场而论，这本身并不错，但却不能充分解释西门庆这个人物身上复杂的人格构成;也无力解释这种人格的出现，与明代中后期的社会政治、法律、价值观以及社会形态之间的复杂关系。
会被女人所迷惑，却从未在商业上有所失算
正如前文所述，西门庆既无父母在堂，也无兄弟相伴，更没有从祖先那里继承一丝半点的亲族关系(不论是父系还是母系)。他从父亲那里获得的唯一遗产，仅仅是生意的本钱和生药铺子。他几乎是孤身一人来面对整个社会，并着手建构自己全新的社会关系网络。表面上，西门庆家大业大。他后来数量庞大的家族成员与复杂的社会关系，大部分都由妻妾和伙计们携带而来。如在小说中反复出现的吴大舅、大妗子、潘姥姥、花大舅、杨姑娘诸人，莫不如此。而西门庆本人，仿佛是从石头缝里蹦出来的。在以家庭、亲族伦理为核心的传统社会，作者的这一安排显得非同寻常。不论是从社会家庭伦理的层面来看，还是以反映这种伦理的同时代诸多小说作品而论，西门庆都可以说是一个全新的形象。他来到世界的目的只有两个：其一是不顾一切地积攒金钱;其二是利用这些金钱所得，取得良好的社会地位并纵情声色。这恰好反映了明代中后期社会的普遍特征。
应当说，《金瓶梅》中的西门庆，在日常生活中并不是一个智商很高的人。相反，他身上有很多孩子气的任性、洋洋自喜乃至天真。在张竹坡或者崇祯本的批评者眼中，西门庆毫无疑问是一个“浅人”。他们不约而同地对西门庆性格中的愚钝和天真感喟不已。与那些精明如李桂姐、吴银儿、应伯爵、吴典恩之流的人打交道，西门庆的这种浮浅和愚痴，被衬托得极其醒目。几乎可以说是处处受蒙骗，时时被愚弄。而且西门庆还有一个致命的弱点，就是不长记性。一次被骗，对方稍加安抚，他便立即芥蒂全消，眉开眼笑地主动投入下一场骗局。
但是，若与官场人物，特别是商业伙伴和合伙人打交道，涉及到现实或可能的经济利益时，西门庆便立刻脱胎换骨，变成了另一个人。他不仅有着敏锐的嗅觉——单凭直觉，往往就知道利益和利润的所在，同时他在执行自己的经济计划时，也有着坚忍不拔的意志。可谓精明过人，见识老到，判断准确，行动果敢且冷酷无比。他在与官员和商人打交道的过程中，几乎没有任何失误和失算，可以说长袖善舞、举止合度、游刃有余。简单地比较他在人情往来和经济事务中表现出来的性格差异，我们不难得出这样一个结论：西门庆似乎是专为金钱所生。
通过娶妻结亲而聚敛财富，凡是有利润的地方无所不至
小说的第七回，一个卖翠花的薛嫂，提着花箱来到西门庆家门前，要向他提亲。薛嫂首先向西门庆介绍的，并不是孟玉楼的长相和善弹琵琶，而是她守寡后可观的资产：死去的丈夫原是贩布的商人，家境富裕;南京的拔步床有两张;四季衣服插不下手去;金镯银钏不消说，手里现银上千两，上好的三梭布有二三百筒……
西门庆在没有见过孟玉楼的情况下，凭着薛嫂的一番话，第二天就赶往孟玉楼的姑妈杨姑娘家中疏通关节。他送给杨姑娘的礼物暂且不论，光是雪花银就送了六锭三十两，并向杨姑娘许诺，第二天将孟玉楼娶过门后，再给七十两。因此，毫无疑问，在西门庆迎娶孟玉楼的过程中，促使他下决心并立即付之于行动的，是孟玉楼的家财而非孟玉楼本人。好在孟玉楼脸上虽有几颗麻子，倒也身材高挑，长得粉妆玉琢，总算没让西门庆失望。
西门庆与李瓶儿的亲事也是如此。西门庆虽然与她一面之下就“魂飞天外”，并立时勾搭成奸，但李瓶儿的丈夫花子虚，是西门庆新近结拜的“十兄弟”之一，李瓶儿的家产底细，倒也用不着薛嫂一类的媒婆来细说端详。在迎娶李瓶儿之前，花子虚尚在狱中，西门庆就从瓶儿手里偷运大元宝六十锭(共计三千两)来家。而在花子虚出狱之前，西门庆又用极少的钱(几两银子)霸占了花子虚的房子。李瓶儿随嫁过来的衣裙、金银首饰、西洋大珠子、头面等物件，更是难以计数。单单瓶儿家中用剩下的胡椒和白蜡，就卖了三百八十两银子。李瓶儿过门之后，小说中有这样的归结：“西门庆自娶李瓶儿过门，又兼得了两三场横财，家道营盛，外庄内宅焕然一新。”
当然，通过娶妻结亲而聚敛财富，并不是西门庆的发明。在中国传统社会，乃至当今的世界中，这类现象都十分常见。然而，西门庆对于财富的贪求和搜取，渗入了社会生活的一切领域。不论是生意所得，姻缘所带，还是官府贪贿，凡是有“利润”的地方，西门庆总是眼疾手快，巧取豪夺，无所不至。
加官进爵也不会忘记自己的老本行，他认为“穷官无用”
西门庆不独大笔赚进银两，出手也很大方阔绰乃至随意。说到西门庆银子的去向，固然有一部分用于日常消费——包括家人用度、自己寻欢作乐;当然他偶尔也周济穷朋友、冷亲戚，甚至也赞助地方修缮寺庙。但大笔钱款的主要去向，无非有以下两个：一为官场行贿送礼;二为再生产性质的投资，通过流通或流转，进入钱生钱的资本运行轨道。前者为他带来的丰厚回报自不必言，而后者则是他的立身之基。在官场和生意方面的付出，总是为他带来更大的利润。自始至终，西门庆从未做过任何亏本买卖。
西门庆虽说从官场上获得巨大的好处与收益，但他一刻也没有忘记自己的身份和本行。经由行贿以及与官员结交，西门庆本人也加官进爵。先是提刑副千户，后又升为正千户，掌管一县刑名，大权在握。可西门庆对当时社会的权钱畸形关系的实质，有着十分明晰的判断，他心里完全清楚，这些官衔是如何得来的。所谓“穷官无用”，说的就是这个道理。
升了官固然高兴，但即便是在庆贺晋升的宴席之上，他的立身之本(经济事务)一刻也没有放松。他的标船常年游弋在通往南方的运河上，他的店铺也从未歇业。小说写到第六十六回，西门庆因最宠爱的李瓶儿病故，哭得死去活来。丧礼举办的同时，又有六黄太尉突然降临，众多地方官员蜂拥而至，可以说是鸡飞狗跳，手忙脚乱。西门庆在酒席上偶然瞥见伙计韩道国，即刻从悲伤中回过神来，随即催促他们与来保去“松江下五处”贩布。崇祯本的“眉评”称许西门庆：“只以生意为本，大是高处，恐今人有不及者矣。”可谓一语中的。
西门庆对经济事务的敏感和用心，几乎已经成为一种深入骨髓的本能。这种经济人格的出现，不仅深刻反映了明代社会一般商业经济状况，实际上也预示着一种新道德或新信仰的悄然孕育。